Precalienta a 350 °F (175 °C). Coloca un molde redondo de 8 pulgadas (20 cm) dentro de una bandeja de 13×9 pulgadas y vierte agua caliente en la bandeja exterior hasta una profundidad de ½ pulgada (1.25 cm).
En una cacerola pequeña a fuego medio, derrite el azúcar moviendo hasta que esté de color ámbar. Vierte de inmediato en el molde de 8 pulgadas y, usando guantes, mueve para cubrir fondo y lados. Regresa el molde al baño de María.
Combina el chocolate y la leche evaporada en un recipiente apto para microondas. Calienta en intervalos de 30 segundos, mezclando, hasta que esté suave.
En una licuadora, mezcla la preparación de chocolate con la leche condensada, los huevos, la canela y la vainilla hasta que esté sedosa.
Vierte en el molde con caramelo. Hornea unos 50 minutos, hasta que un cuchillo fino cerca del centro salga casi limpio con un ligero temblor.
Enfría en una rejilla 30 minutos, luego refrigera 4 horas o toda la noche hasta que esté firme.
Pasa un cuchillo por el borde, coloca un plato sobre el molde y voltea. Golpea suavemente para liberar. Mantén refrigerado hasta servir.