Precalentar el horno a 350 grados.
Prepara un baño de María colocando un molde para pasteles redondo de 8 pulgadas en un molde para hornear de 13 × 9. Llena el plato exterior con agua caliente hasta una profundidad de ½ pulgada.
Calienta el azúcar en una cacerola pequeña a fuego medio, revolviendo constantemente hasta que se derrita y se dore; Vierte en un molde de 8 pulgadas. Retira una olla de agua de 8 pulgadas; Trabajando rápidamente, revuelve el azúcar derretida alrededor del fondo y los lados de la sartén redonda para cubrir. Regresa el plato al agua.
Agrega el chocolate y la leche evaporada a un tazón mediano apto para microondas. Coloca en el microondas durante 30 segundos. Mezcla la leche y el chocolate. Continúa calentando la leche, 30 segundos, a la vez y revolviendo hasta que el chocolate se derrita por completo.
En una licuadora, combina la mezcla de leche con chocolate, leche condensada azucarada, huevos, canela y vainilla. Vierte la mezcla en el molde de 8 pulgadas con la capa de caramelo.
Hornea por 50 minutos o hasta que al insertar un cuchillo de mesa en el medio salga limpio. Deja enfriar sobre una rejilla de alambre durante aproximadamente 30 minutos y colócalo en el refrigerador durante aproximadamente 4 horas para que se enfríe completamente antes de sacarlo de la sartén.
Pasa un cuchillo por los bordes de la sartén. Invierte un plato para servir sobre el molde redondo, sosténlo con fuerza y dale la vuelta rápidamente. Suavemente, agita el molde para que se suelte.
Mantener refrigerado hasta la hora de servir.